北海道フリーパス（一人用・グリーン車） 34860円
この時点でJR北海道には未乗路線がたくさんあった。それらを一挙に乗りつぶそうという計画を立て、北海道フリーパス（一人用・グリーン車用・7日間）を利用した。この北海道フリーパスのグリーン車用は、道内の特急列車のグリーン車とB寝台を利用できる。「グリーン車用とは贅沢だ」と思われるかもしれないが、長丁場になることや寝台特急まりもを利用することを考えると普通車用（23,750円）との11,110円の差額はむしろお買い得であると考える。
JR北海道全線制覇 1 北斗星で函館へ
10月13日は、寝台特急北斗星3号で東北本線・津軽海峡線を経て函館入り。シングルデラックスでくつろぎ、レストラン・グランシャリオで生ビール、ビーフシチュー、赤ワイン、北海道ソーセージなどでお腹を満たした。
JR北海道全線制覇 2 江差線・大沼公園
10月14日は、スーパー白鳥10号、木古内駅、江差線、スーパー白鳥95号、スーパー北斗9号、大沼国定公園、焼きホタテ、大沼だんご、北斗11号、森駅、いかめし、スーパー北斗17号、正油らーめん＠なかよし・室蘭を楽しんだ。なお江差線の木古内～江差は2014年5月12日に廃止された。
JR北海道全線制覇 3 日高本線
10月15日は、旧室蘭駅舎、すずらん1号、苫小牧駅、日高本線、日高つぶめし弁当、様似駅、北斗11号、快速エアポート、醤油らーめん＠麻ほろ・小樽などを楽しんだ。日高本線は自然災害の影響により、2020年4月現在で鵡川駅～様似駅は代行バスが運行されている。このまま廃止になる可能性も高い。
JR北海道全線制覇 4 函館(山)線・留萌本線
10月16日は、小樽駅舎、函館本線（山線）、かにめし＠長万部駅、スーパー北斗7号、ライラック13号、留萌本線、醤油ラーメン＠亀ちゃん・留萌などを楽しんだ。留萌本線の留萌駅～増毛駅間は2016年12月5日に廃止された。
以下は第二弾で。
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